Fenerbahçe, Jayden Oosterwolde'yi 2022-23 sezonunun ara transfer döneminde Parma'dan 6 milyon euro karşılığında renklerine bağlamıştı. Güçlü fiziği ve süratiyle dikkat çeken Jayden Oosterwolde, Fenerbahçe'ye geldiği ilk günlerde eleştirilse de Hollandalı futbolcu daha sonraki gelişimiyle dikkat çekti.